References

isplta

Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии

Izvestia Sankt-Peterburgskoj lesotehniceskoj akademii

2079-43042658-5871

СПбГЛТУ

10.21266/2079-4304.2021.235.221-237

isplta-227

Research Article

ДРЕВЕСИНОВЕДЕНИЕ, ТЕХНОЛОГИЯ И ОБОРУДОВАНИЕ ДЕРЕВОПЕРЕРАБОТКИ

WOOD SCIENCE. MECHANICAL WOODWORKING INDUSTRY

Математическое планирование эксперимента для оптимизации выделения экстрактивных веществ из древесной зелени Pinus Sylvestris

Mathematical planning of experiments to optimize the extraction of extractive substances from needles of Pinus sylvestris

https://orcid.org/0000-0002-7972-214X

Никонова

Н. Н.

Nikonova

N. N.

НИКОНОВА Наталья Николаевна – младший научный сотрудник, аспирант

167000, г. Сыктывкар

AuthorID: 1072349

Scopus AuthorID: 57211011942

Web of Science ResearcherID: AAD-6099-2021

NIKONOVA Natalya N. – junior researcher, PhD student

167000. Syktyvkar

AuthorID: 1072349

Scopus AuthorID: 57211011942

Web of Science ResearcherID: AAD-6099-2021

lifedream123456789@gmail.com

https://orcid.org/0000-0003-2710-243X

Хуршкайнен

Т. В.

Hurshkainen

T. V.

ХУРШКАЙНЕН Татьяна Владимировна – старший научный сотрудник, кандидат химических наук

167000, г. Сыктывкар

AuthorID: 48939

Scopus AuthorID: 57195526871

Web of Science ResearcherID: AAH AAH-6945-2020

HURSHKAINEN Tatyana V. – PhD (Chemistry), Senior Researcher

167000. Syktyvkar

AuthorID: 48939

Scopus AuthorID: 57195526871

Web of Science ResearcherID: AAH AAH-6945-2020

hurshkainen@chemi.komisc.ru

https://orcid.org/0000-0003-4322-7961

Кучин

А. В.

Kuchin

A. V.

КУЧИН Александр Васильевич – заведующий лаборатории органического синтеза и химии природных соединений, доктор химических наук

167000, г. Сыктывкар

AuthorID: 44198

Scopus AuthorID: 7005638696

KUCHIN Alexander V. – DSc (Chemical), Head of the Laboratory of Organic Synthesis and Chemistry of Natural Compounds

167000. Syktyvkar

AuthorID: 44198

Scopus AuthorID: 7005638696

Федеральный исследовательский центр «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук», обособленное подразделение Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наукРоссияFederal Research Center «Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences», a separate subdivision of the Institute of Chemistry of the Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of SciencesRussian Federation

Федеральноый исследовательский центр «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук», обособленное подразделение Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наукРоссияFederal Research Center «Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences», a separate subdivision of the Institute of Chemistry of the Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of SciencesRussian Federation

2021

06032024

0235221237

2024

Никонова Н.Н., Хуршкайнен Т.В., Кучин А.В.

Nikonova N.N., Hurshkainen T.V., Kuchin A.V.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://izvestiya-lta.spbftu.ru/jour/article/view/227

Представленная работа посвящена определению оптимальных условий выделения суммы экстрактивных веществ из древесной зелени сосны методом эмульсионной экстракции. Экологически безопасный эмульсионный метод экстракции растительного сырья в водно-щелочной среде не уступает традиционным методам извлечения низкомолекулярных компонентов и позволяет эффективно выделять как гидрофильные, так и гидрофобные соединения. Объектом данного исследования являются отходы лесозаготовок - древесная зелень сосны обыкновенной - источник природных биологически активных веществ, имеющих практическое применение. Определение оптимальных условий экстракции ДЗ сосны эмульсионным способом в данном исследовании было проведено методом поверхности отклика с использованием ротатабельного композиционного униформ-плана второго порядка, который включал 13 экспериментальных опытов со всеми возможными комбинациями уровней двух изучаемых факторов: концентрации водного раствора NaOH и гидромодуля - отношения объема щелочного раствора к массе сырья. Анализ результатов исследований показал, что в заданном интервале варьирования факторов наибольшее влияние на выход экстрактивных веществ оказывает гидромодуль, при увеличении которого до 10:1 выход увеличивается, далее устанавливается равновесная концентрация в системе «сырье – экстрагент». Установлены оптимальные условия эмульсионной экстракции древесной зелени сосны: концентрация водного раствора NaOH - 5%, гидромодуль - 10:1. В оптимальных условиях выход экстрактивных веществ составил 9,84% от массы сухого сырья, что сопоставимо с результатами, полученными традиционными методами экстракции сырья органическими растворителями.

The presented work is devoted to the determination of the optimal conditions for the isolation of the sum of extractives from wood greenery (WG) of Pinus sylvestris by the method of emulsion extraction. The environmentally friendly emulsion method for the extraction of plant raw materials in an aqueous-alkaline medium is not inferior to the traditional methods of extracting low molecular weight components and makes it possible to effectively isolate both hydrophilic and hydrophobic compounds. The object of this study is logging waste – woody greenery of Pinus sylvestris – a source of natural biologically active substances that have practical application. The determination of the optimal conditions for the extraction of WG pine by the emulsion method in this study was carried out by the response surface method using a rotatable compositional uniform plan of the second order, which included 13 experiments with all possible combinations of the levels of two studied factors: the concentration of an aqueous solution of NaOH and the hydromodule – ratio of the volume of water-alkaline solution to the mass of raw materials. Analysis of the research results showed that in a given range of variation of factors, the greatest influence on the yield of extractive substances is exerted by the hydromodule, with an increase of which to 10: 1, the yield increases, then an equilibrium concentration is established in the "raw material – extractant" system. The optimal conditions for emulsion extraction of WG pine were established: concentration of an aqueous solution of NaOH – 5%, hydromodule 10:1. Under optimal conditions, the yield of extractive substances was 9,84% of the weight of the dry raw material, which is comparable with the results obtained by traditional methods of raw material extraction with organic solvents.

древесная зелень сосны обыкновеннойэкстрактивные веществаэмульсионный методматематическое планирование

wood greeneryPinus sylvestrisextractivesemulsion methodmathematical planning

Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 19-38-90283.

References1

Arrabal Carlos, Concepcion Garcia-Vallejo Maria, Cadahia Estrella, Manuel Cortijo. Seasonal variations of lipophilic compounds in needles of two chemotypes of Pinus pinaster // Plant Syst Evol. 2014. P. 359–367. URL: https://doi.org/10.1007/s00606-013-0888-5.

Anashenkov S.Ju., Roshhin V.I., Chernyshova O.A. Vodno-shhelochnaja jekstrakcija drevesnoj zeleni. I. Vlijanie konstruktivnyh osobennostej jekstraktorarotorno-pul'sacionnogo tipa i gidromodulja na vyhod jekstraktivnyh veshhestv. Himija rastitel'nogo syr'ja, 2008, no. 3, pp. 65–70. (In Russ.)

Chemat F., Vian M.A., & Cravotto G. Green extraction of natural products: Concept and principles. International Journal of Molecules Sciences, 13, 2012. P. 8615–8627. URL: https://doi.org/10.3390/ijms1 3078615

Arrabal Carlos, Concepcion Garcia-Vallejo Maria, Cadahia Estrella, Manuel Cortijo. Seasonal variations of lipophilic compounds in needles of two chemotypes of Pinus pinaster. Plant Syst Evol., 2014, pp. 359–367. URL: https://doi.org/10.1007/s00606-013-0888-5.

Hou K., Bao M., Wang L., Zhang H., Yang L., Zhao H., & Wang Z. Aqueous enzymatic pretreatment ionic liquid–lithium salt based microwave–assisted extraction of essential oil and procyanidins from pinecones of Pinus koraiensis // Journal of Cleaner Production. 2019. Vol. 236. P. 1–13. URL: https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2019.07.056.

Bogdanovich N.I., Kuznecova L.N., Tret'jakov S.I., Zhabin V.I. Planirovanie jeksperimenta v primerah i raschetah: uchebnoe posobie. [Planning an experiment in examples and calculations: a tutorial]. Arhangel'sk: AGTU, 2010. 126 p. (In Russ.)

Kilic A., Hafizoglu H., Dönmez I.E., Tümen I., Sivrikaya H., Reunanen M., Hemming J. HolzalsRoh- und Werkstoff. Extractives in the cones of Pinus species // Eur. J. Wood Prod. 2011. Vol. 69, no. 1. P. 37–40. URL: https://doi.org/10.1007/s00107-010-0421-2.

Chemat F., Vian M.A., & Cravotto G. Green extraction of natural products: Concept and principles. International Journal of Molecules Sciences, 2012, no. 13, pp. 8615–8627. URL: https://doi.org/10.3390/ijms13078615.

Metsamuuronen Sari., Heli Sire´n. Bioactive phenolic compounds, metabolism and properties: a review on valuable chemical compounds in Scots pine and Norway spruce // Phytochemistry Reviews. 2019. No. 18(3). P. 623–664. URL: https://doi.org/10.1007/s11101-019-09630-2.

Hou K., Bao M., Wang L., Zhang H., Yang L., Zhao H., & Wang Z. Aqueous enzymatic pretreatment ionic liquid–lithium salt based microwave–assisted extraction of essential oil and procyanidins from pinecones of Pinus koraiensis. Journal of Cleaner Production, 2019, vol. 236, pp. 1–13. URL: https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2019.07.056.

Oliveira dos Santos A., Izumi E., Ueda-Nakamura T., Prado Dias-Filho B., Valdir Florencio da Veiga-Junior, Celso Vataru Nakamura. Antileishmanial activity of diterpene acids in copaiba oil // Mem Inst Oswaldo Cruz. 2013. Vol. 108. P. 59–64. URL: https://doi.org/10.1590/S0074-02762013000100010.

Hurshkajnen T.V., Skripova N.N., Kuchin A.V. Sravnitel'naja ocenka jekstrakcionnogo oborudovanija dlja jeffektivnogo vydelenija jekstraktivnyh veshhestv hvojnoj drevesnoj zeleni. Teoreticheskaja i prikladnaja jekologija, 2017, no. 1, pp. 25–30. (In Russ.)

Rombaut N., Tixier A.-S., Bily A., Chemat F. Green extraction processes of natural products as tools for biorefinery. Biofuels, Bioproducts and Biorefining. 2014. No. 8, P. 530–544. URL: https://doi.org/10.1002/ bbb.1486

Karmanova L.P., Kuchin A.V., Koroljova A.A., Hurshkajnen T.V., Kuchin V.A. Jekstrakcija vodnym rastvorom osnovanija kak osnova novoj tehnologii poluchenija fungicidov i stimuljatorov rosta rastenij. Himija i komp'juternoe modelirovanie. Butlerovskie soobshhenija, 2002, no. 7, pp. 61–64. (In Russ.)

Routa Johanna, Brännström Hanna, Hellström Jarkko, Laitila Juha. Influence of storage on the physical and chemical properties of Scots pine bark // BioEnergy Research. 2020. PagesAhead of Print. https://doi.org/10.1007/s12155-020-10206-8

Kilic A., Hafizoglu H., Dönmez I.E., Tümen I., Sivrikaya H., Reunanen M., Hemming J. HolzalsRoh- und Werkstoff. Extractives in the cones of Pinus species. Eur. J. Wood Prod., 2011, vol. 69, no. 1, pp. 37–40. https://doi.org/10.1007/s00107-010-0421-2.

Tanaka R., Tokuda H., Ezaki Y. Cancer chemopreventive activity of “rosin” constuents of Pinus spez. and their derivatives in two-stage mouse skin carcinogenesis test // Phytomedicine. 2008. No. 15. P. 985–992. URL: https://doi.org/10.1016/j.phymed.2008.02.020.

Kolesnikov A.L. Tehnicheskij analiz produktov organicheskogo sinteza. M.: Vysshaja shkola, 1966, p.22. (In Russ.)

Teng Jie, Zhang Rong, Zhang Yan-Wen, Hong-Quan Duan and Yoshihisa Takaishi. A new labdanic norditerpene from Pinus sylvestris // Natural Product Research. 2010. Vol. 24. P. 1587–1591. DOI: 10.1080/14786410802696684.

Kuchin A.V., Karmanova L.P., Koroljova A.A., Hurshkajnen T.V., Sychjov R.L. Patent № 2298327 Rossijskaja Federacija, MPK A01N 65/00 (2006.01), A01P 21/00, A01P 3/00 Reguljator rosta rastenij s fungicidnym dejstviem «Vjerva» : № 2006101648/04 : zajavl. 20.01.2006 : opubl. 10.05.2007. 10 p. (In Russ.)

Tranquilino-Rodriguez E., Martinez-Flores H.E., Rodiles-Lopez J.O. Optimization in the extraction of polyphenolic compounds and antioxidant activity from Opuntia ficus-indica using response surface methodology // Journal of Food Processing and Preservation. 2020. No. 44(6). URL: https://doi.org/10.1111/jfpp.14485

Kuchin A.V., Karmanova L.P., Koroljova A.A., Hurshkajnen T.V., Sychjov R.L. Patent № 2117487 Rossijskaja Federacija, MPK A61K 35/78 (1995.01) Jemul'sionnyj sposob vydelenija lipidov : № 96120436/14 : zajavl. 04.10.1996 : opubl. 20.08.1998. 3 p. (In Russ.)

Ucar M.B., Ucar G. Lipophilic extractives and main components of black pine cones // Chemistry of Natural Compounds. 2008. Vol. 44, no. 3. P. 380–383. URL: https://doi.org/10.1007/s10600-008-9071-6.

Levin B.D., Fedjulin A.S. Vlijanie gidromodulja na vyhod biologicheski aktivnyh veshhestv. Vestnik KrasGAU, 2006, no. 2, pp. 266–269. (In Russ.)

Venkatesan T., Choi Y.-W., & Kim Y.-K. Impact of Different Extraction Solvents on Phenolic Content and Antioxidant Potential of Pinus densiflora Bark Extract // BioMed Research International. 2019. P. 1–14. https://doi.org/10.1155/2019/3520675.

Metsamuuronen Sari., Heli Sire´n. Bioactive phenolic compounds, metabolism and properties: a review on valuable chemical compounds in Scots pine and Norway spruce. Phytochemistry Reviews, 2019, no. 18(3), pp. 623–664. URL: https://doi.org/10.1007/s11101-019-09630-2.

Yim H.S., Chye F.Y., Koo S.M., Matanjun P., How S.E., & Ho C.W. Optimization of extraction time and temperature for antioxidant activity of edible wild mushroom Pleurotus porrigens // Food and Bioproducts Processing. 2012. No. 2. P. 235–242. URL: https://doi.org/10.1016/j.fbp.2011.04.001

Mihajlov K.L., Gushhin V.A., Tarakanov A.M. Organizacija sbora i pererabotki lesosechnyh othodov i drov na lesoseke. Izvestija vysshih uchebnyh zavedenij. Lesnoj zhurnal, 2016, no. 4, p. 98. DOI: 10.17238/issn0536-1036.20 16.6.98. (In Russ.)

Анашенков С.Ю., Рощин В.И., Чернышова О.А. Водно-щелочная экстракция древесной зелени. I. Влияние конструктивных особенностей экстракторароторно-пульсационного типа и гидромодуля на выход экстрактивных веществ // Химия растительного сырья №3. 2008. С. 65–70.

Oliveira dos Santos A., Izumi E., Ueda-Nakamura T., Prado Dias-Filho B., Valdir Florencio da Veiga-Junior, Celso Vataru Nakamura. Antileishmanial activity of diterpene acids in copaiba oil. Mem Inst Oswaldo Cruz, 2013, vol. 108, pp. 59–64. URL: https://doi.org/10.1590/S0074-02762013000100010.

Богданович Н.И., Кузнецова Л.Н., Третьяков С.И., Жабин В.И. Планирование эксперимента в примерах и расчетах. Архангельск: АГТУ, 2010. 126 с.

Permjakova G.V., Loskutov S.R., Semenovich A.V. Jekstrakcija kory hvojnyh vodoj s dobavleniem monojetanolamina. Himija rastitel'nogo syr'ja, 2008, no. 1, pp. 37–40. (In Russ.)

Васильев С.Н., Рощин В.И., Ягодин В.И. Экстрактивные вещества древесной зелени Pinus Sylvrstris L. // Растительные ресурсы. 1995. Т. 31. В.2. С. 79–119.

Ponomarev V.O. Jekstragirovanie lekarstvennogo syr'ja. M., 1976, p. 73. (In Russ.)

Карманова Л.П., Кучин А.В., Королёва А.А., Хуршкайнен Т.В., Кучин В.А. Экстракция водным раствором основания как основа новой технологии получения фунгицидов и стимуляторов роста растений // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. № 7. С. 61–64.

Repjah S.M., Ushanova V.M., Ushanov V.S., Ushanov S.V. Zakonomernosti izmenenija sostava drevesnoj zeleni hvojnyh ot diametra pobegov. Himija rastitel'nogo syr'ja, 2000, no. 1, pp. 37–42. (In Russ.)

Колесников А.Л. Технический анализ продуктов органического синтеза. М.: Высшая школа. 1966. C.22.

Rombaut N., Tixier A.-S., Bily A., Chemat F. Green extraction processes of natural products as tools for biorefinery. Biofuels, Bioproducts and Biorefining, 2014, no. 8, pp. 530–544. URL: https://doi.org/10.1002/bbb.1486

Кучин А.В., Карманова Л.П., Королёва А.А., Хуршкайнен Т.В., Сычёв Р.Л. Патент № 2298327 Российская Федерация, МПК А01N 65/00 (2006.01), A01P 21/00, A01P 3/00 Регулятор роста растений с фунгицидным действием «Вэрва» : № 2006101648/04 : заявл. 20.01.2006 : опубл. 10.05.2007. 10 с.

Roshhin V.I., Kolodynskaja L.A., Pavluckaja I.S., Solov'ev V.A., Nagibina N.Ju., Vasil'ev S.N. Patent № SU 1650681 MPK C09F 1/00(2006.01), C11B 1/10(2006.01) Sposob pererabotki sosnovoj drevesnoj zeleni : no. 4432710 : zajavl. 15.03.1988 : opubl. 23.05. 1991. 4 p. (In Russ.)

Кучин А.В., Карманова Л.П., Королёва А.А., Хуршкайнен Т.В., Сычёв Р.Л. Патент № 2117487 Российская Федерация, МПК A61K 35/78 (1995.01) Эмульсионный способ выделения липидов : № 96120436/14 : заявл. 04.10.1996 : опубл. 20.08.1998. 3 с.

Roshhin V.I., Sultanov V.S. Patent № 2238291 Rossijskaja Federacija, MPK C 09F 1/00, C 11B 1/10 Sposob pererabotki rastitel'nogo syr'ja : no. 2003117227/04 : zajavl. 06.06.2003 : opubl. : 20.10.2004. 14p. (In Russ.)

Левин Б.Д., Федюлин А.С. Влияние гидромодуля на выход биологически активных веществ // Вестник КрасГАУ. 2006. № 2. С. 266–269

Routa Johanna, Brännström Hanna, Hellström Jarkko, Laitila Juha. Influence of storage on the physical and chemical properties of Scots pine bark. BioEnergy Research. PagesAhead of Print, 2020. URL: https://doi.org/10.1007/s12155-020-10206-8

Михайлов К.Л., Гущин В.А., Тараканов А.М. Организация сбора и переработки лесосечных отходов и дров на лесосеке // Изв. вузов. Лесной журнал, 2016. № 4. С.98. DOI: 10.17238/issn0536-1036.20 16.6.98.

Sultanov V.S., Kuljashova L.B., Nikitina T.V. Patent № 2677686 Rossijskaja Federacija, MPK A61K 36/15(2006.01), A61K 31/00(2006.01), A61P 13/00(2006.01)

Пермякова Г.В., Лоскутов С.Р., Семенович А.В. Экстракция коры хвойных водой с добавлением моноэтаноламина // Химия растительного сырья. 2008. №1. С. 37–40.

Lekarstvennoe sredstvo, farmacevticheskaja kompozicija, sposob lechenija urogenital'nyh zabolevanij organizma cheloveka, vyzvannyh mikroorganizmami vida Ureaplasma urealyticum: no. 2017141869 : zajavl. 30.11.2017: opubl. 21.01.2019. 16 p. (In Russ.)

Пономарев В.О. Экстрагирование лекарственного сырья / В.О. Пономарев. М., 1976. C. 73.

Tanaka R., Tokuda H., Ezaki Y. Cancer chemopreventive activity of “rosin” constuents of Pinus spez. and their derivatives in two-stage mouse skin carcinogenesis test. Phytomedicine, 2008, no. 15, pp. 985–992. URL: https://doi.org/10.1016/j.phymed.2008.02.020.

Репях С.М., Ушанова В.М., Ушанов В.С., Ушанов С.В. Закономерности изменения состава древесной зелени хвойных от диаметра побегов // Химия растительного сырья. 2000. №1. С. 37–42.

Teng Jie, Zhang Rong, Zhang Yan-Wen, Hong-Quan Duan and Yoshihisa Takaishi. A new labdanic norditerpene from Pinus sylvestris. Natural Product Research, 2010, vol. 24, pp. 1587–1591. DOI: 10.1080/14786410802696684.

Рощин В.И., Колодынская Л.А., Павлуцкая И.С., Соловьев В.А., Нагибина Н.Ю., Васильев С.Н. Патент № SU 1650681 МПК C09F 1/00(2006.01), C11B 1/10(2006.01) Способ переработки сосновой древесной зелени : № 4432710 : заявл. 15.03.1988 : опубл. 23.05. 1991. 4 c.

Tjul'kova Ju. A., Rjazanova T. V., Eremenko O. N., Ushanov S. V. Modelirovanie processa jekstrakcii kory sosny vodno-shhelochnym rastvorom. Zhurnal sibirskogo federal'nogo universiteta. Serija: Himija, 2013, no. 6(3), pp. 321–327. (In Russ.)

Рощин В.И., Султанов В.С. Патент № 2238291 Российская Федерация, МПК C 09F 1/00, C 11B 1/10 Способ переработки растительного сырья : № 2003117227/04 : заявл. 06.06.2003 : опубл. : 20.10.2004. 14с.

Tranquilino-Rodriguez E., Martinez-Flores H.E., Rodiles-Lopez J.O. Optimization in the extraction of polyphenolic compounds and antioxidant activity from Opuntia ficus-indica using response surface methodology. Journal of Food Processing and Preservation, 2020, no. 44(6). URL: https://doi.org/10.1111/jfpp.14485

Султанов В.С., Куляшова Л.Б., Никитина Т.В. Патент № 2677686 Российская Федерация, МПК A61K 36/15(2006.01), A61K 31/00(2006.01), A61P

Ucar M.B., Ucar G. Lipophilic extractives and main components of black pine cones. Chemistry of Natural Compounds, 2008, vol. 44, no. 3, pp. 380–383. https://doi.org/10.1007/s10600-008-9071-6.

/00(2006.01) Лекарственное средство, фармацевтическая композиция, способ лечения урогенитальных заболеваний организма человека, вызванных микроорганизмами вида Ureaplasma urealyticum : № 2017141869 : заявл. 30.11.2017 : опубл. 21.01.2019. 16 c.

Ushanova V.M., Chencova L.I., Gorchakovskij V.K. Vlijanie vida jekstragenta na kolichestvennyj i kachestvennyj sostav jekstraktov, poluchaemyh iz kory hvojnyh. Izvestija vysshih uchebnyh zavedenij. Serija: Himija i himicheskaja tehnologija, 2006, vol. 49, no. 6, pp. 82-87. (In Russ.)

Тюлькова Ю.А., Рязанова Т.В., Еременко О.Н., Ушанов С.В. Моделирование процесса экстракции коры сосны водно-щелочным раствором // Журнал сибирского федерального университета. Серия: Химия. 2013. №6(3). С. 321–327.

Vasil'ev S.N., Roshhin V.I., Jagodin V.I. Jekstraktivnye veshhestva drevesnoj zeleni Pinus Sylvrstris L. Rastitel'nye resursy, 1995, vol. 31, B.2, pp. 79–119. (In Russ.)

Ушанова В.М., Ченцова Л.И., Горчаковский В.К. Влияние вида экстрагента на количественный и качественный состав экстрактов, получаемых из коры хвойных // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. 2006. Т. 49. № 6. С. 82–87.

Venkatesan T., Choi Y.-W., & Kim Y.-K. Impact of Different Extraction Solvents on Phenolic Content and Antioxidant Potential of Pinus densiflora Bark Extract. BioMed Research International, 2019, pp. 1–14. URL: https://doi.org/10.1155/2019/3520675.

Хуршкайнен Т.В., Скрипова Н.Н., Кучин А.В. Сравнительная оценка экстракционного оборудования для эффективного выделения экстрактивных веществ хвойной древесной зелени // Теоретическая и прикладная экология. №1. 2017. С.25–30.

Yim H.S., Chye F.Y., Koo S.M., Matanjun P., How S.E., & Ho C.W. Optimization of extraction time and temperature for antioxidant activity of edible wild mushroom Pleurotus porrigens. Food and Bioproducts Processing, 2012, no. 2, pp. 235–242. URL: https://doi.org/10.1016/j. fbp.2011.04.001

The authors declare that there are no conflicts of interest present.