ispltaИзвестия Санкт-Петербургской лесотехнической академииIzvestia Sankt-Peterburgskoj lesotehniceskoj akademii2079-43042658-5871СПбГЛТУ10.21266/2079-4304.2025.253.260-281isplta-518Research ArticleХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ДРЕВЕСИНЫ. БИОТЕХНОЛОГИЯCHEMICAL TECHNOLOGY OF WOOD. BIO TECHNOLOGYЯМР-анализ состава живицы кедровых сосенNMR analysis of the cedar pines’ oleoresin compositionhttps://orcid.org/0000-0002-1256-2110СкаковскийЕ. Д.SkakovskiiE. D.

СКАКОВСКИЙ Евгений Доминикович ‒ ведущий научный сотрудник лаборатории физико-химических методов исследования, кандидат химических наук

220072, ул. Сурганова, д. 13, г. Минск

SCOPUS AuthorID: 6701774609

SKAKOVSKII Evgeny D. – PhD (Chemical), leading researcher in the Laboratory of Physico-Chemical Methods of Research

220072. Surganova str. 13. Minsk

SCOPUS AuthorID: 6701774609

sed@ifoch.bas-net.byhttps://orcid.org/0000-0003-0804-1010ТычинскаяЛ. Ю.TychinskayaL. Yu.

ТЫЧИНСКАЯ Людмила Юльевна ‒ заведующий лабораторией физико-химических методов исследования, кандидат химических наук

220072, ул. Сурганова, д. 13, г. Минск

AuthorID: 196698

SCOPUS AuthorID: 6602847841

TYCHINSKAYA Lyudmila Yu. – PhD (Chemical), head of the Laboratory of Physico-Chemical Methods of Research

220072. Surganova str. 13. Minsk

AuthorID: 196698

SCOPUS AuthorID: 6602847841

sed@ifoch.bas-net.byПоповЕ. Г.PopoffE. H.

ПОПОВ Евгений Германович – ведущий научный сотрудник лаборатории биоразнообразия растительных ресурсов, кандидат биологических наук

220012, ул. Сурганова, д. 2В, г. Минск, Республика Беларусь

AuthorID: 776542

SCOPUS AuthorID: 6507795611

ORCID: 0000-0002-2156-7511

POPOFF Eugene H. – PhD (Biological), leading researcher of The Laboratory of Plant Resources Biodiversity

220012. Surganova str. 2В. Minsk

AuthorID: 776542

SCOPUS AuthorID: 6507795611

ehpopoff@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-7629-8304ГапаньковаЕ. И.HapankovaA. I.

ГАПАНЬКОВА Елена Игоревна – научный сотрудник лаборатории мембранных процессов

220072, ул. Сурганова, д. 13, г. Минск

AuthorID: 1248896

SCOPUS AuthorID: 57224937377

HAPANKOVA Alena I. – researcher of the Laboratory of Membrane Processes

220072. Surganova str. 13. Minsk

AuthorID: 1248896

SCOPUS AuthorID: 57224937377

elenagapankova@gmail.comМолчановаО. А.MolchanovaO. A.

МОЛЧАНОВА Ольга Александровна – научный сотрудник лаборатории физико-химических методов исследования

220072, ул. Сурганова, д. 13, г. Минск

MOLCHANOVA Olga A. – researcher of The Laboratory of Physico-Chemical Methods of Research

220072. Surganova str. 13. Minsk

sed@ifoch.bas-net.byБогушевичС. Е.BogushevichS. E.

БОГУШЕВИЧ Светлана Евгеньевна – ведущий научный сотрудник лаборатории физико-химических методов исследования, кандидат химических наук

220141, ул. Ак. Купревича, д. 5/2, г. Минск

AuthorID: 203302

BOGUSHEVICH Svetlana E. – PhD (Chemical), leading researcher of the Laboratory of Physical and Chemical Research Methods

220141. Ak. Kuprevicha str. 5/2. Minsk

AuthorID: 203302

bse@iboch.byКараневскийР. И.KaraneuskiR. I.

КАРАНЕВСКИЙ Руслан Игоревич – младший научный сотрудник лаборатории декоративного садоводства, кандидат биологических наук

220012, ул. Сурганова, д. 2В, г. Минск

KARANEUSKI Ruslan I. – PhD (Biological), junior researcher of The Laboratory of Ornamental Horticulture

220012. Surganova str. 2В. Minsk

dendro@tut.byТорчикВ. И.TorchikV. I.

ТОРЧИК Владимир Иванович – заведующий лабораторией декоративного садоводства, член-корреспондент НАН Беларуси, доктор биологических наук

220012, ул. Сурганова, д. 2В, г. Минск

AuthorID: 914735.

SCOPUS AuthorID: 13405983000

TORCHIK Vladimir I. – DSc (Biological), head of the Laboratory of Ornamental Horticulture, Сorresponding Member of the NAS of Belarus

220012. Surganova str. 2В. Minsk

AuthorID: 914735

SCOPUS AuthorID: 13405983000

dendro@tut.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиБеларусьInstitute of Physical-Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusBelarusЦентральный ботанический сад НАН БеларусиБеларусьCentral Botanical Garden of the National Academy of Sciences of BelarusBelarusИнститут биоорганической химии Национальной академии наук БеларусиБеларусьInstitute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusBelarus2025230620250253260281Copyright © Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Попов Е.Г., Гапанькова Е.И., Молчанова О.А., Богушевич С.Е., Караневский Р.И., Торчик В.И., 20252025Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Попов Е.Г., Гапанькова Е.И., Молчанова О.А., Богушевич С.Е., Караневский Р.И., Торчик В.И.Skakovskii E.D., Tychinskaya L.Y., Popoff E.H., Hapankova A.I., Molchanova O.A., Bogushevich S.E., Karaneuski R.I., Torchik V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://izvestiya-lta.spbftu.ru/jour/article/view/518

Кедровые сосны относятся к подроду Strobus и являются особо хозяйственно ценной группой хвойных растений не только из-за древесины, но также благодаря полезным компонентам их живиц, химический состав которых изучен далеко не достаточно. Нами проведен сравнительный количественный анализ состава живиц кедровых сосен, взятых от разных деревьев сосны кедровой корейской (Pinus koraiensis Siebold & Zucc.), кедровых сосен европейской (P. cembra L.) и сибирской (P. sibirica Du Tour), а также сосны кедровой стланиковой (Pinus pumila (Pall.) Regel). Для этого мы использовали метод ЯМР-спектроскопии на ядрах 1Н и 13С (позволяющий одновременную детекцию в образцах всех растворимых соединений). В ходе исследования идентифицировано 22 соединения, в числе которых 11 смоляных кислот. Анализ полученных данных, характеризующий состав живицы кедровых сосен подрода Strobus, показал, что в ней присутствуют практически все соединения, типичные для живиц дву- и трёххвойных сосен подрода Pinus, кроме пимаровой и в некоторых случаях левопимаровой кислот, а также не обнаружены терпинолен, β-фелландрен и п-цимол. Установлено, что особенностью живиц пятихвойных кедровых сосен является присутствие лабдановых и цембреновых дитерпенов. Живицы кедровых сосен – европейской, корейской и сибирской – мало отличаются между собой по составу; при этом из лабдановых кислот в заметных количествах они содержат лишь ламбертиановую кислоту. В составе живицы кедрового стланика компонентов меньше, в частности, ламбертиановая кислота отсутствует, а главным компонентом является антикопаловая кислота. Состав живицы с поверхности шишек сосны кедровой корейской заметно отличается от живицы деревьев этого же вида. В ней концентрация монотерпенов примерно в 3,5 раза выше, а у ламбертиановой кислоты – почти вдвое меньше, при этом достаточно много левопимаровой и неоабиетиновой кислот, цембреновые дитерпены отсутствуют вовсе.

Cedar pines belong to the subgenus Strobus and are a economically valuable group of coniferous plants not only because of their wood, but also due to the useful components of their resin, the chemical composition of which is far from sufficiently studied. That is why, we carried out a comparative quantitative analysis of the composition of cedar pine resin taken from different trees of each species: Korean cedar pine (Pinus koraiensis Siebold & Zucc.), European cedar pine (P. cembra L.) and Siberian cedar (P. sibirica Du Tour), as well as Siberian dwarf pine (Pinus pumila (Pall.) Regel). To do this, we used the method of 1H- and 13C- NMR spectroscopy (allowing simultaneous detection of all soluble compounds in the samples). The study identified a total of 22 compounds, including 11 resin acids. The data obtained on the composition of the subgenus Strobus cedar pines’ resins testify to the presence of almost all the compounds typical for the subgenus Pinus two- and three-needle pines’ resins, except for pimaric and levopimaric acids; also terpinolene, β-phellandrene and p-cymene were not detected. The presence of labdane and cembrene diterpenes proved to be characteristic feature of the five-needle cedar pines resins. As it turned out, the European, Korean and Siberian cedar pines resins differ little from each other in composition and, at the same time, among labdonic acids, they contain only lambertian acid in noticeable quantities. The composition of dwarf cedar resin contains fewer compounds; in particular, lambertian acid is absent, but the main component is anticopalic acid. Worthy to point that the resins’ composition on the surface of Korean cedar cones is noticeably different from the same species analogs of the trees’ trunks, specifically in it the concentration of monoterpenes is approximately 3.5 times higher, and lambertianic acid is almost half as much, while there is quite a lot of levopimaric and neoabietic acids, but cembrene diterpenes are absent at all.

кедровые соснысостав живицысмоляные кислотымонотерпеныЯМР-спектрыcedar pinesoleoresin compositionresin acidsmonoterpenesNMR spectraReferencesБардышев И.И., Дегтяренко А.С., Пехк Т.И., Янковская Г.С. О свойствах и строении дитерпеновых кислот ряда пимарана и изопимарана // Журнал органической химии. 1981. Т. 17, вып. 12. С. 2568–2573.Bardyshev I.I., Degtyarenko A.S., Pekhk T.I., Yankovskaya G.S. On the properties and structure of diterpene acids of the pimaran and isopimaran series. Zhurnal organicheskoy khimii, 1981, Т. 17, iss. 12, pp. 2568–2573. (In Russ.)Воробьев А.В., Сальников Г.Е., Шакиров М.М., Ралдугин В.А. Спектры ЯМР и конформация цембрена в растворе // Химия природных соединений. 1991. № 4. С. 455–459.Cota B.B., Oliveira D.M., Signeira E.P., Souza-Fagundez E.M., Pimenta A.M., Santos D.M., Rabello A., Zani C.L. New cassane diterpenes from Caesalpinia echinata. Fitoterapia, 2011, vol. 82, iss. 7, pp. 969–975.Деревья и кустарники СССР. Дикорастущие культивируемые и перспективные для интродукции Ч. 1. Голосеменные. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1949. 464 с.Gomez C.V., Martinez-Vazquez M., Esquivel B. Antifeedant activity of anticopalic acid isolated from Vitex hemsleyi. Z. Naturforsch., 2009, vol. 64, no. 7-8, pp. 502–508.Запара Т.А., Вечкапова С.О., Проскура А.Л., Ратушняк А.С. Синергический эффект ионов магния и амида ламбертиановой кислоты в регуляции активности глутаматных рецепторов НМДА типа пирамидных нейронов гиппокампа // Вавиловский журнал генетики и селекции. 2014. Т. 18, № 4/3. С. 1090–1099.Hieda T., Mikami Y., Obi Y., Kisaki T. Microbial transformation of cis-abienol. Agric. Biol. Chem., 1982, vol. 46, no. 9, pp. 2249–2255.Каштанова Н.К., Лисина А.И., Пентегова В.А. Новые дитерпены – изоцембрен и изоцемброл – в живице Pinus sibirica // Химия природных соединений. 1968. № 1. С. 52–53.Kashtanova N.K., Lisina A.I., Pentegova V.A. New diterpenes – isocembrine and isocembrol – in Pinus sibirica oleoresin. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1968, no. 1, pp. 52–53. (In Russ.)Каштанова Н.К., Лисина А.И., Пентегова В.А. Состав нейтральной части живицы Pinus sibirica. VI. Изоцембрен и изоцемброл // Химия природных соединений. 1969. № 1. С. 10–14.Kashtanova N.K., Lisina A.I., Pentegova V.A. Composition of the neutral part of Pinus sibirica resin. VI. Isocembrene and isosembrene. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1969, no. 1, pp. 10–14. (In Russ.)Лисина А.И., Резвухин А.И., Пентегова В.А. Состав нейтральной части живицы Pinus sibirica. R. II. Кислородсодержащие соединения высококипящей нейтральной части живицы кедра // Химия природных соединений. 1965. № 4. С. 250–256.Khan V.A., Gatilov Yu.V., Dubovenko Zh.V., Pentegova V.A. Mono- and sesquiterpenoids of Pinus koraiensis and P. pumila oleoresins. Crystal structure of 1β,4αН,7αН,10βН-guayan-5α,14-diol. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1980, no. 4, pp. 505–510. (In Russ.)Мамонтова Г.А., Лисина А.И. Пентегова В.А. Экстрактивные вещества древесины Pinus pumila (Pall.) Regel // Известия СО АН СССР. 1970. № 12, вып. 5. С. 121–124.Koutsaviti A., Ionnou E., Coulatis M., Tzakou O., Roussis V. 1 H and 13C NMR spectral assignments of abietane diterpenes from Pinus heldreichii and Pinus nigra subsp. nigra. Magn. Reson. Chem., 2017, vol. 55, no. 8, pp. 772–778.Олешук Е.Н., Киреева С.А., Попов Е.Г., Рудевич М.Н., Торчик В.И. Экологические аспекты выращивания кедровой сосны в Беларуси // XIV Сибирское совещание и школа молодых ученых по климато-экологическому мониторингу: тезисы докладов всероссийской конференции с международным участием Томск, 2021. С. 114–116.Lisina A.I., Rezvukhin A.I., Pentegova V.A. Composition of the neutral part of Pinus sibirica resin. R. II. Oxygen-containing compounds of the high-boiling neutral part of cedar resin. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1965, no. 4, pp. 250–256. (In Russ.)Пентегова В.А., Каштанова Н.К., Резвухин А.И., Коликова Э.И. Состав нейтральной части живицы Pinus sibirica. IV. Структура сесквитерпенового углеводорода сибирена // Химия природных соединений. 1966. № 4. С. 239–244.Mamontova G.A., Lisina A.I., Pentegova V.A. Extractive substances of Pinus pumila (Pall.) Regel wood. Izvestiya SO AN SSSR, 1970, no. 12, iss. 5, pp. 121–124. (In Russ.)Пентегова В.А., Дубовенко Ж.В., Ралдугин В.А., Шмидт Э.М. Терпеноиды хвойных растений. Новосибирск: Наука, 1987. 97 с.Muto N., Tomokuni T., Haramoto H., Nakanishi T., Inatomi Y., Murata H., Inada A. Isolation of apoptosis and differentiation-including substances toward human promyelocytic leukemia HL-60 cells from leaves of Juniperus taxifolia. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2008, vol. 72, no. 2, pp. 477–484.Петров К.А., Софронова В.Е., Чепалов В.А. Влияние пиносильвина и его метилового эфира на рост растений // Сибирский лесной журнал. 2017. № 1. C. 87–94. DOI: 10.15372/SJFS20170109.Oleshuk E.N., Kireeva S.A., Popoff E.G., Rudevich M.N., Torchik V.I. Ecological aspects of growing cedar pine in Belarus. XIV Siberian meeting and school of young scientists on climate and environmental monitoring: report’s abstracts of All-Russian conference with international participation. Tomsk, 2021, pp. 114–116. (In Russ.)Попов С.А., Козлова Л.П., Шпатов А.В., Шульц Э.Э., Толстиков Г.А. Патент RU 2436781 С1 Способ получения ламбертиановой кислоты из экстрактивных веществ древесной зелени кедра сибирского. Опубл. 20.12.2011. Бюл. №35.Pentegova V.A., Kashtanova N.K., Rezvukhin A.I., Kolikova E.I. Composition of the neutral part of Pinus sibirica resin. IV. Structure of the sesqui-terpene hydrocarbon sibirene. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1966, no. 4, pp. 239–244. (In Russ.)Попов Е.Г., Олешук Е.Н. Сибирский кедр: символ силы и долголетия // Родная природа. 2016. № 1. С. 21–24.Pentegova V.A., Dubovenko Zh.V., Raldugin V.A., Schmidt E.M. Terpenoids of coniferous plants. Novosibirsk: Nauka, 1987. 97 p. (In Russ.)Ралдугин В.А., Пентегова В.А. Новые дитерпеноидные компоненты живицы Pinus koraiensis // Химия природных соединений. 1976. № 2. С. 174–179.Petrov K.A., Sofronova V.E., Chepalov V.A. The influence of pinosylvin and its methyl ester on plant growth. Sibirskiy lesnoy zhurnal, 2017, no. 1, pp. 87–94. DOI: 10.15372/SJFS20170109. (In Russ.)Ралдугин В.А., Хан В.А., Дубовенко Ж.В., Пентегова В.А. Схема группового разделения компонентов живицы хвойных. Терпеноиды живицы Pinus cembra // Химия природных соединений. 1976a. № 5. С. 609–613.Popoff E.G., Oleshuk E.N. Siberian cedar: a symbol of strength and longevity. Rodnaja priroda, 2016, no. 1, pp. 21–24. (In Russ.)Ралдугин В.А., Хан В.А., Дубовенко Ж.В., Пентегова В.А. Терпеноиды живицы Pinus pumila // Химия природных соединений. 1976b. № 3. С. 299–302.Popov S.A., Kozlova L.P., Shpatov A.V., Shultz E.E., Tolstikov G.A. RU Patent 2436781 C1 Method for producing lambertianic acid from extractive substances of green woody Siberian cedar. Publ. 20.12.2011. Bull. no. 35. (In Russ.)Ралдугин В.А., Деменкова Л.И., Пентегова В.А. Новые дитерпеноидные компоненты живицы Pinus pumila // Химия природных соединений. 1978. № 3. С. 345–349.Raldugin V.A., Pentegova V.A. New diterpenoid components of Pinus koraiensis oleoresin. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1976, no. 2, pp. 174–179. (In Russ.)Ралдугин В.А., Пентегова В.А. Производные антикопаловой кислоты и другие новые соединения из живицы Pinus pumila // Химия природных соединений. 1983. № 2. С. 158–162.Raldugin V.A., Khan V.A., Dubovenko Zh.V., Pentegova V.A. Scheme of group separation of coniferous resin components. Terpenoids of Pinus cembra oleoresin. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1976a, no. 5, pp. 609–613. (In Russ.)Скаковский Е.Д., Ламоткин С.А., Шпак С.И., Тычинская Л.Ю., Гайдукевич О.А., Ламоткин А.И. Применение спектроскопии ЯМР для анализа состава эфирного масла хвои сосны // Журнал прикладной спектроскопии. 2006. Т. 73, № 2. С. 246–249.Raldugin V.A., Khan V.A., Dubovenko Zh.V., Pentegova V.A. Terpenoids of Pinus pumila resin. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1976b, no. 3, pp. 299–302. (In Russ.)Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Гайдукевич О.А., Клюев А.Ю., Козлов Н.Г., Барановский А.В., Рыков С.В. Термическая изомеризация левопимаровой кислоты, изученная методом ЯМР // Структура и динамика молекулярных систем. 2007. Вып. 1. С. 545–548.Raldugin V.A., Demenkova L.I., Pentegova V.A. New diterpenoid components of Pinus pumila oleoresin. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1978, no. 3, pp. 345–349. (In Russ.)Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Гайдукевич О.А., Козлов Н.Г., Клюев А.Ю., Ламоткин С.А., Шпак С.И., Рыков С.В. Определение методом ЯМР состава бальзамов живицы сосны обыкновенной // Журнал прикладной спектроскопии. 2008. Т. 75, № 3. С. 411–415.Raldugin V.A., Pentegova V.A. Anticopalic acid derivatives and other new compounds from Pinus pumila oleoresin. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1983, no. 2, pp. 158–162. (In Russ.)Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Гапанькова Е.И., Латышевич И.А., Шутова А.Г., Шиш С.Н., Ламоткин С.А. Состав живицы сосен подрода Pinus, изученный методом ЯМР // Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии. 2021. Вып. 237. С. 242–257. DOI: 10.21266/2079-4304.2021.237.242-257.Rellstab C., Dauphin B., Zoller S., Brodbeck S., Gugerli F. Using transcriptome sequencing and pooled exome capture to study local adaptation in the giga-genome of Pinus cembra. Mol. Ecol. Resour., 2019, vol. 19, no. 2, pp. 536–551. DOI: 10.1111/1755-0998.12986.Стародубов А.В., Домрачев Д.В., Ткачев А.В. Состав эфирного масла кедрового стланика (Pinus pumila) из Хабаровского края // Химия растительного сырья. 2010. № 1. С. 81–86.Rezzi S., Bighelli A., Castola V., Casanova J. Direct identification and quantitative determination of acidic and neutral diterpenes using 13C-NMRspectroscopy. Application to the analysis of oleoresin of Pinus nigra. Applied spectroscopy, 2002, vol. 56, no. 3, pp. 312–317.Толстикова Т.Г., Долгих М.П., Толстиков Г.А. Ламбертиановая кислота и её аминопроизводные – новая группа перспективных нейротропных агентов // Доклады Академии Наук. 2000. Т. 374, № 2. С. 268–270.Rogachev A.D., Salakhutdinov N.F. Chemical composition of Pinus sibirica (Pinaceae). Chemistry and Biodiversity, 2015, vol. 12, no. 1, pp. 1–53. DOI: 10.1002/cbdv.201300195.Толстикова Т.Г., Воевода Т.В., Долгих М.П., Сорокина И.В. Нейротропная активность ламбертиановой кислоты и её аминопроизводных // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2002a. Т. 65, № 2. С. 9–11.Shkutko N.V. Conifers of Belarus. Minsk: Nauka i tekhnika, 1991. 263 p. (In Russ.)Толстикова Т.Г., Воевода Т.В., Долгих М.П., Сорокина И.В. Амиды ламбертиановой кислоты, обладающие анальгетической активностью и стимулирующим действием // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2002b. Т. 65, № 2. С. 86–88.Skakovskii E.D., Lamotkin S.A., Shpak S.I., Tychinskaya L.Yu., Gaydukevich O.A., Lamotkin A.I. Application of NMR spectroscopy to analyze the composition of essential oil of pine needles. Zhurnal prikladnoy spektroskopii, 2006, Т. 73, no. 2, pp. 246–249. (In Russ.)Хан В.А., Гатилов Ю.В., Дубовенко Ж.В., Пентегова В.А. Моно- и сесквитерпеноиды живиц Pinus koraiensis и P. pumila. Кристаллическая структура 1β,4αН,7αН,10βН-гвайан-5α,14-диола // Химия природных соединений. 1980. № 4. С. 505–510.Skakovskii E.D., Tychinskaya L.Yu., Gaydukevich O.A., Klyuev A.Yu., Kozlov N.G., Baranovskii A.V., Rykov S.V. Thermal isomerization of levopimaric acid studied by NMR. Struktura i dinamika molekulyarnykh sistem, 2007, iss. 1, pp. 545–548. (In Russ.)Шкутко Н.В. Хвойные Белоруссии. Минск: Наука и техника, 1991. 263 с.Skakovskii E.D., Tychinskaya L.Yu., Gaydukevich O.A., Kozlov N.G., Klyuev A.Yu., Lamotkin S.A., Shpak S.I., Rykov S.V. Determination by NMR method of the composition of Scots pine resin balsams. Zhurnal prikladnoy spektroskopii, 2008, Т. 75, no. 3, pp. 411–415. (In Russ.)Cota B.B., Oliveira D.M., Signeira E.P., Souza-Fagundez E.M., Pimenta A.M., Santos D.M., Rabello A., Zani C.L. New cassane diterpenes from Caesalpinia echinata // Fitoterapia. 2011. Vol. 82, iss. 7. P. 969–975.Skakovskii E.D., Tychinskaya L.Yu., Hapankova A.I., Latyshevich I.A., Shutova A.G., Shish S.N., Lamotkin S.A. Composition of oleoresin of pines of the Pinus subgenus, studied by NMR. Izvestia Sankt-Peterburgskoj Lesotehniceskoj Akademii, 2021, iss. 237, pp. 242–257. DOI: 10.21266/2079-4304.2021.237.242-257. (In Russ.)Gomez C.V., Martinez-Vazquez M., Esquivel B. Antifeedant activity of anticopalic acid isolated from Vitex hemsleyi // Z. Naturforsch. 2009. Vol. 64, no. 7-8. P. 502–508.Starodubov A.V., Domrachev D.V., Tkachev A.V. Composition of the essential oil of dwarf cedar (Pinus pumila) from the Khabarovsk Territory. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2010, no. 1, pp. 81–86. (In Russ.)Hieda T., Mikami Y., Obi Y., Kisaki T. Microbial transformation of cis-abienol // Agric. Biol. Chem. 1982. Vol. 46, no. 9. P. 2249–2255.Tolstikova T.G., Dolgikh M.P., Tolstikov G.A. Lambertianic acid and its amino derivatives are a new group of promising neurotropic agents. Doklady Akademii Nauk, 2000, T. 374, no. 2, pp. 268–270. (In Russ.)Koutsaviti A., Ionnou E., Coulatis M., Tzakou O., Roussis V. 1 H and 13C NMR spectral assignments of abietane diterpenes from Pinus heldreichii and Pinus nigra subsp. nigra // Magn. Reson. Chem. 2017. Vol. 55, no. 8. P. 772–778.Tolstikova T.G., Voevoda T.V., Dolgikh M.P., Sorokina I.V. Neurotropic activity of lambertian acid and its amino derivatives. Eksperimental'naya i klinicheskaya farmakologiya, 2002a, Т. 65, no. 2, pp. 9–11. (In Russ.)Muto N., Tomokuni T., Haramoto H., Nakanishi T., Inatomi Y., Murata H., Inada A. Isolation of apoptosis and differentiation-including substances toward human promyelocytic leukemia HL-60 cells from leaves of Juniperus taxifolia // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008. Vol. 72, no. 2. P. 477–484.Tolstikova T.G., Voevoda T.V., Dolgikh M.P., Sorokina I.V. Lambertianic acid amides with analgesic activity and stimulating effect. Eksperimental'naya i klinicheskaya farmakologiya, 2002b, Т. 65, no. 2, pp. 86–88. (In Russ.)Rellstab C., Dauphin B., Zoller S., Brodbeck S., Gugerli F. Using transcriptome sequencing and pooled exome capture to study local adaptation in the giga-genome of Pinus cembra // Mol. Ecol. Resour. 2019. Vol. 19, no. 2. P. 536–551. DOI: 10.1111/1755-0998.12986.Trees and shrubs of the USSR. Wild, cultivated and promising for introduction Part 1. Gymnosperms. Moscow-Leningrad: Izd-vo AN SSSR, 1949. 464 p. (In Russ.)Rezzi S., Bighelli A., Castola V., Casanova J. Direct identification and quantitative determination of acidic and neutral diterpenes using 13C-NMR-spectroscopy. Application to the analysis of oleoresin of Pinus nigra // Applied spectroscopy. 2002. Vol. 56, no. 3. P. 312–317.Vorobyov A.V., Salnikov G.E., Shakirov M.M., Raldugin V.A. NMR spectra and conformation of cembrene in solution. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1991, no. 4, pp. 455–459. (In Russ.)Rogachev A.D., Salakhutdinov N.F. Chemical composition of Pinus sibirica (Pinaceae) // Chemistry and Biodiversity. 2015. Vol. 12, no. 1. P. 1–53. DOI: 10.1002/cbdv.201300195.Wahlberg I., Wallin I., Narbonne C., Nishida T., Enzell C.R. Note on the stereostructures of Thunbergol (isocembrol) and 4-epiisocembrol. Acta. Chem. Scand., 1981, vol. 35, no. 1, pp. 65–68.Wahlberg I., Wallin I., Narbonne C., Nishida T., Enzell C.R. Note on the stereostructures of Thunbergol (isocembrol) and 4-epiisocembrol // Acta. Chem. Scand. 1981. Vol. 35, no. 1. P. 65–68.Zapara T.A., Vechkapova S.O., Proskura A.L., Ratushnyak A.S. Synergistic effect of magnesium ions and lambertianic acid amide in regulating the activity of NMDA glutamate receptors such as pyramidal neurons of the hippocampus. Vavilovskiy zhurnal genetiki i selektsii, 2014, T. 18, no. 4/3, pp. 1090–1099. (In Russ.).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.