ispltaИзвестия Санкт-Петербургской лесотехнической академииIzvestia Sankt-Peterburgskoj lesotehniceskoj akademii2079-43042658-5871СПбГЛТУ10.21266/2079-4304.2025.253.282-292isplta-519Research ArticleХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ДРЕВЕСИНЫ. БИОТЕХНОЛОГИЯCHEMICAL TECHNOLOGY OF WOOD. BIO TECHNOLOGYПолиамидоамин-эпихлоргидриновые смолы на основе диспропорционированной талловой канифолиPolyamidoamine-epichlorohydrin resins based on disproportionated tall oil rosinhttps://orcid.org/0000-0001-6108-041XКурзинА. В.KurzinA. V.

КУРЗИН Александр Вячеславович – доцент кафедры органической химии Высшей школы технологии и энергетики, кандидат химических наук

198095, ул. Ивана Черных, д. 4, Санкт-Петербург

SCOPUS AuthorID: 6602875595

KURZIN Aleksandr V. – PhD (Chemical), Assistant Professor of the Organic Chemistry Department, Higher School of Technology and Energetics

198095. 1 Ivana Chernykh str. 4. St. Petersburg

SCOPUS AuthorID: 6602875595

zakora@mail.ruhttps://orcid.org/0009-0009-6163-3446ПискуновК. А.PiskounovK. A.

ПИСКУНОВ Кирилл Александрович – генеральный директор; директор по эффективности и развитию лесохимии

165650, ул. имени Дыбцына, д. 42, г. Коряжма, Архангельская обл.

191025, ул. Марата, д. 17, Санкт-Петербург

PISKOUNOV Kirill A. – CEO; Excellence and Development Director, Forest Chemicals

165650. Dybtsyna str. 42. Koryazhma. Arkhangelsk Region

191025. Marata str. 17. St. Petersburg 

https://orcid.org/0009-0005-0722-6023ТаразановА. А.TarazanovA. A.

ТАРАЗАНОВ Алексей Александрович – старший преподаватель кафедры технологии целлюлозы и композиционных материалов Высшей школы технологии и энергетики

198095, ул. Ивана Черных, д. 4, Санкт-Петербург

SCOPUS AuthorID: 57885562200 

TARAZANOV Aleksey A. – Senior Lecturer of the Technology of Cellulose and Composite Materials Department, Higher School of Technology and Energetics

198095. Ivana Chernykh str. 4. St. Petersburg

SCOPUS AuthorID: 57885562200

tarazanov567@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1419-9017ЕвдокимовА. Н.EvdokimovA. N.

ЕВДОКИМОВ Андрей Николаевич – заведующий кафедрой материаловедения и технологии машиностроения Высшей школы технологии и энергетики, доцент, кандидат химических наук

198095, ул. Ивана Черных, д. 4, Санкт-Петербург

SCOPUS AuthorID: 7006217216

WoS ResearcherID: G-5637-2016

EVDOKIMOV Andrey N. – PhD (Chemical), Head of the Department of Materials Science and Engineering Technology, Higher School of Technology and Energetics, Assistant Professor

198095. Ivana Chernykh str. 4. St. Petersburg

SCOPUS AuthorID: 7006217216

WoS ResearcherID: G-5637-2016

eanchem@mail.ruhttps://orcid.org/0009-0009-0170-4863КорочинскийА. Ю.KorochinskiyA. Yu.

КОРОЧИНСКИЙ Александр Юрьевич – студент кафедры органической химии Высшей школы технологии и энергетики

198095, ул. Ивана Черных, д. 4, Санкт-Петербург

KOROCHINSKIY Aleksandr Yu. – Student, Organic Chemistry Department, Higher School of Technology and Energetics

198095. Ivana Chernykh str. 4. St. Petersburg

korochinskii.s@gmail.comСанкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайнаРоссияSaint Petersburg State University of Industrial Technologies and DesignRussian FederationООО «Янтарный поток»; АО «Группа «Илим»РоссияAmber Stream LLC; JSC Ilim GroupRussian Federation2025230620250253282292Copyright © Курзин А.В., Пискунов К.А., Таразанов А.А., Евдокимов А.Н., Корочинский А.Ю., 20252025Курзин А.В., Пискунов К.А., Таразанов А.А., Евдокимов А.Н., Корочинский А.Ю.Kurzin A.V., Piskounov K.A., Tarazanov A.A., Evdokimov A.N., Korochinskiy A.Y.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://izvestiya-lta.spbftu.ru/jour/article/view/519

С целью расширения областей применения диспропорционированной талловой канифоли с низким значением цветности по шкале Гарднера и для получения проклеивающих составов (катионных клеев) для бумаги и картона синтезированы полиамидоаминовые и полиамидоамин-эпихлоргидриновые смолы. Получение полиамидоаминовой смолы на основе диспропорционированной талловой канифоли, адипиновой кислоты, диэтилентриамина и 2-аминоэтанола осуществляли в вакууме, при температуре 140–150 °С в течение 7 ч, а присоединение эпихлоргидрина к полиамидоамину и получение полиамидоами-нэпихлоргидриновой смолы – при 40–60 °С в течение 1 ч. Установлено, что 20%-ные растворы полиамидоаминовой и полиамидоамин-эпихлоргидриновой смол стабильны при хранении в течение 30 суток при температуре 20–24 °С, динамическая вязкость при 25°С составила 105 и 114 мПа∙с соответственно. Цвет 50%-ных растворов ухудшился незначительно по сравнению с исходной диспропорционированной талловой канифолью – не более 3 по шкале Гарднера.

In order to expand the areas of application of disproportionated tall oil rosin with a low color value on the Gardner scale and to obtain the sizing compositions (cationic sizes) for paper and cardboard, the polyamidoamine and polyamidoamineepichlorohydrin resins have been synthesized. The synthesis of polyamidoamine resin based on disproportionated tall oil rosin, adipic acid, diethylenetriamine, and 2- aminoethanol was carried out in vacuum at 140–150 °C for 7 hours, the addition of epichlorohydrin to polyamidoamine and the preparation of polyamidoamineepichlorohydrin resin – at 40–60°C for 1 hour. It was found that 20% solutions of polyamidoamine and polyamidoamine-epichlorohydrin resins are stable when stored for 30 days at 20–24 °C, the dynamic viscosity at 25 °C was 105 and 114 mPa·s, respectively. The color of 50% solutions deteriorated slightly compared to the original disproportionated tall oil rosin not more 3 on the Gardner scale.

диспропорционированная талловая канифольдиэтилентриаминадипиновая кислотаэпихлоргидринполиамидоаминовая смолаполиамидоамин-эпихлоргидриновая смолаdisproportionated tall oil rosindiethylenetriamineadipic acidepichlorohydrinpolyamidoamine resinpolyamidoamine-epichlorohydrin resinReferencesВаранкина Г.С., Русаков Д.С. Модификация фенолоформальдегидной смолы побочными продуктами сульфатно-целлюлозного производства // Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии. 2013. Вып. 204. С. 130–137.Chernaya N.V., German N.A. Synthetic materials in paper and cardboard production: resource conservation and import substitution. Minsk: BGTU, 2020. 205 p. (In Russ.)Головин А.И., Трофимов А.Н., Узлов Г.А., Жукова И.П., Киприанов А.И., Прохорчук Т.И., Ковалев В.Е. Лесохимические продукты сульфатцеллюлозного производства. М.: Лесн. пром-сть, 1988. 288 с.Evstigneyev E.I., Grinenko E.V., Vasiliev A.V. Obtaining hydrogels of technical lignins. Izvestia Sankt-Peterburgskoj Lesotehniceskoj Akademii, 2021, iss. 235, pp. 270–291. (In Russ.). DOI: 10.21266/20794304.2021.235.274-295.Гордейко С.А., Черная Н.В., Жолнерович Н.В., Флейшер В.Л., Макарова Д.С. Особенности применения в технологии бумаги продуктов поликонденсации адипиновой кислоты с диэтилентриамином и смоляными кислотами // Труды БГТУ. Серия 4: Химия, технология органических веществ, биотехнология. 2014. № 4 (168). С. 130–133.Fleisher V.L., Chernaya N.V., Makarova D.S., Gordeiko S.A., Germas’ A.V. Synthesis of new polymers based on rosin acid amides for strengthening waste paper. Trudy BSTU. Ser. 4: Khimiya, Tekhnologiya Organicheskikh Veschestv, Biotekhnologiya, 2014, no. 4 (168), pp. 134–136. (In Russ.)Гордейко С.А., Черная Н.В., Шишаков Е.П. Упрочнение макулатурных видов бумаги и картона, проклеенных в кислой, нейтральной и слабощелочной средах // ИВУЗ. Лесной журнал. 2015. № 5. С. 165–173. DOI: 10.17238/issn0536-1036.2015.5.165.Fleisher V.L., Chernaya N.V. Modified rosin: production, properties, application. Minsk: BGTU, 2019. 304 p. (In Russ.)Евстигнеев Э.И., Гриненко Е.В., Васильев А.В. Получение гидрогелей технических лигнинов // Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии. 2021. Вып. 235. С. 270–291. DOI: 10.21266/2079-4304.2021.235.270-291.Golovin A.I., Trofimov A.N., Uzlov G.A., Zhukova I.P., Kiprianov A.I., Prokhorchuk T.I., Kovalev V.E. Wood chemical byproducts of the sulfate pulping production. Moscow: Lesn. prom-st', 1988. 288 р. (In Russ.)Журавлев П.И. Канифоль, скипидар и продукты их переработки. М.: Лесная пром-сть, 1988. 71 с.Gordeiko S.A., Chernaya N.V., Zholnerovich N.V., Fleisher V.L., Makarova D.S. Specificities of the application of polycondensation products of adipic acid with diethylenetriamine and rosin acids in the paper technology. Trudy BSTU. Ser. 4: Khimiya, Tekhnologiya Organicheskikh Veschestv, Biotekhnologiya, 2014, no. 4 (168), pp. 130–133. (In Russ.)Загидуллин Р.Н., Расулев З.Г., Абдрафикова Л.С., Гурьянов В.Е., Сарана Н.В., Скачков А.С. Способ получения амидоэпихлоргидриновой смолы: патент РФ 2065454. 1996.Gordeiko S.A., Chernaya N.V., Shishakov E.P. Reinforcement of scrap paper and recycled cardboard sized in acidic, neutral and weakly alkaline media. IVUZ. Lesnoy Zhurnal, 2015, no. 5, pp. 165–173. DOI: 10.17238/issn0536-1036.2015.5.165. (In Russ.)Курзин А.В., Евдокимов А.Н. Топливные депрессорные присадки на основе эфиров жирных кислот таллового масла // Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии. 2021. Вып. 237. С. 196–203. DOI: 10.21266/20794304.2021.237.196-203.Hiscock K., Krajca K. Rosin ester handbook. Almere: Arizona Chemical – International Paper, 2007. 175 р.Ло Ю., Григорьев В., Лу Ч., Розенкранс С. Бумага и способы производства бумаги: патент РФ 2581862. 2016.Kurzin A.V., Evdokimov A.N. Pour point depressants for fuels based on tall oil fatty acid esters. Izvestia Sankt-Peterburgskoj Lesotehniceskoj Akademii, 2021, iss. 237, pp. 196–203. (In Russ.). DOI: 10.21266/20794304.2021.237.196-203.Папков В.Н., Ривин Э.М., Блинов Е.В. Бутадиен-стирольные каучуки. Синтез и свойства. Воронеж: ВГУИТ, 2015. 313 с.Luo Y., Grigoriev V., Lu C., Rosencrance S. Paper and methods for production of paper. Patent RU 2581862. 2016. (In Russ.)Флейшер В.Л., Черная Н.В., Макарова Д.С., Гордейко С.А., Гермась А.В. Синтез новых полимеров на основе амидов смоляных кислот для упрочнения макулатурных видов бумаги // Труды БГТУ. Серия 4: Химия, технология органических веществ, биотехнология. 2014. № 4 (168). С. 134–136.Marten M., Kamutzki W. Aqueous solutions of polyamidoamine-epichlorohydrin resins, and preparation and use thereof. Patent US 5019606. 1991.Флейшер В.Л., Черная Н.В. Модифицированная канифоль: получение, свойства, применение. Минск: БГТУ, 2019. 304 с.Papkov V.N., Rivin E.M., Blinov E.V. Styrene-butadiene rubbers. Synthesis and properties. Voronezh: VGUIT, 2015. 313 p. (In Russ.)Черная Н.В., Герман Н.А. Синтетические материалы в бумажных и картонных производствах: ресурсосбережение и импортозамещение. Минск: БГТУ, 2020. 205 с.Varankina G.S., Rusakov V.S. Modification of phenol-formaldehyde resin by byproducts of sulfate pulp production. Izvestia Sankt-Peterburgskoj Lesotehniceskoj Akademii, 2013, iss. 204, pp. 130–137. (In Russ.)Hiscock K., Krajca K. Rosin ester handbook. Almere: Arizona Chemical – International Paper, 2007. 175 р.Zagidullin R.N., Rasulev Z.G., Abdrafikova L.S., Guryanov V.E., Sarana N.V., Skachkov A.S. Method for preparation of amidoepichlorohydrin resin. Patent RU 2065454. 1996. (In Russ.)Marten M., Kamutzki W. Aqueous solutions of polyamidoamine-epichlorohydrin resins, and preparation and use thereof. Patent US 5019606. 1991.Zhuravlev P.I. Rosin, turpentine, and their processing products. Moscow: Lesn. prom-st', 1988. 71 р. (In Russ.).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.