Состав живицы сосен подрода Pinus, изученный методом ЯМР

Методом ЯМР проведен анализ состава живиц восьми видов сосен подрода Pinus: черной австрийской (P. nigra), аллепской (P. halepensis), горной (P. montana), жесткой (P. rigida), Коха (P. kochiana Klotsch), Муррея (P. murrayana Balf), обыкновенной (P. sylvestris) и Палласа (P. nigra subsp. pallasiana), произрастающих в различных районах. Кроме того, исследовано содержание смоляных кислот, выделенных в 1963 г. из живиц трех видов сосен того же подрода: черной австрийской, крючковатой (P. uncinata) и кулундинской (P. sylvestris ssp. Kulundensis). Установлено, что состав живиц названных видов сосен хорошо описывается наличием восьми смоляных кислот (абиетиновая, дегидроабиетиновая, изопимаровая, левопимаровая, неоабиетиновая, палюстровая, пимаровая и сандаракопимаровая) и девяти монотерпенов (камфен, 3-карен, лимонен, мирцен, α-пинен, β-пинен, терпинолен, β- фелландреен, п-цимол). Количественное содержание этих смоляных кислот зависит от многих факторов (вида сосен, времени и места сбора живицы, а также условий сбора и хранения образцов). Кроме того, наблюдаются реакции изомеризации и окисления, приводящие к перераспределению состава. В изученных живицах содержание монотерпенов сильно отличается, являясь наименьшим у сосны аллепской и наибольшим у сосны обыкновенной.

1. Булгаков А.Н. Терпеноидный состав бальзамов Pinus taeda L., p. maritima Lamb., p. strobus L., p. contorta Dougl интродуцированных в СССР // Растительные ресурсы. 1988. Вып. 2. С. 253–257.

2. Ламоткин С.А., Шпак С.И, Ламоткин А.И., Скаковский Е.Д. Влияние промышленных загрязнений на химический состав живицы сосны // XIII Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем»: сб. статей. Яльчик. 2006. Ч. 2. С. 455–458.

3. Племенков В.В., Апполонова С.А., Кирлица Д.А. К вопросу о нативном содержании смоляных кислот в живицах хвойных // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2004. Т. 5. № 1. С. 30–32.

4. Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Гайдукевич О.А., Козлов Н.Г., Клюев А.Ю., Ламоткин С.А., Шпак С.И., Рыков С.В. Определение методом ЯМР состава бальзамов живицы сосны обыкновенной // Журнал прикладной спектроскопии. 2008. Т. 75. № 3. С. 411–415.

5. Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Гайдукевич О.А., Клюев А.Ю., Ламоткин С.А., Шпак С.И., Рыков С.В. Анализ состава живицы сосны обыкновенной методом ЯМР // XV Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем»: сб. статей. Яльчик. 2008. Т. 3. С. 172–175.

6. Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Гайдукевич О.А., Клюев А.Ю., Козлов Н.Г., Барановский А.В., Рыков С.В. Термическая изомеризация левопимаровой кислоты, изученная методом ЯМР // XIV Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем»: сб. статей. Яльчик. 2007. Вып. 1. С. 545–548.

7. Соколов А.Г., Бардышев И.И. Состав кислой части канифоли из живицы сосны обыкновенной // Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1958. № 2. С. 5–7.

8. Хан В.А., Большакова И.В., Шмидт Э.Н. Терпеноиды живицы Pinus pallasiana // Химия природных соединений. 1984. № 1. С. 116–117.

9. Шпак С.И., Ламоткин С.А., Ламоткин А.И. Влияние радиоактивных и токсичных элементов на химический состав живицы сосны // Труды БГТУ. 2006. Вып. XIV. С. 165–169.

10. Anderson A.B., Riffer R., Wong A. Monoterpenes, fatty and resin acids of Pinus ponderosa and Pinus jeffreyi // Phytochemistry. 1969. Vol. 8. P. 873–875.

11. Forrest G.I. A rangewide comparison of outlying and central lodgepole pine populations based on oleoresin monoterpene analysis // Biochemical Systematics and Ecology. 1987. Vol. 15. No. 1. P. 19–30.

12. Lange W., Wiessman G. Untersuchung des harzbalsams von Pinus tonkinensis aus Hainan // Holz Roh-und workst. 1987. T. 45. No. 7. P. 285–288.

13. Lewinsohn Е., Savage Т. J., Gijzen М., Croteau R. Simultaneous analysis of monoterpenes and diterpenjids of conifer oleoresin // Phytochemical analysis. 1993. Vol. 4. P. 220–225.

14. Muto N., Tomokuni T., Haramoto M., Tatemoto H., Nakanishi T., Inatomi Y., Murata H., Inada A. Isolation of apoptosis and differentiation-inducing substances toward human promyelocytic leukemia HL-60 cells from leaves of juniperus taxifolia // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008. Vol. 72. No. 2. P. 477–484.

15. Rezzi S., Bighelli A., Castova V., Casanova J. Direct identification and quantitative determination of acidic and neutral diterpenes using 13C-NMR spectroscopy. Application to the analysis of Pinus nigra // Appl. spectrosc. 2002. Vol. 56. No. 3. P. 312–317.